1. Experiment ist im WACKER-Schulversuchskoffer enthalten

ja

 2. Versuchsvorschrift wurde modifiziert

nein

 3. Video-Clip verfügbar

nein

 4. Flash-Animation verfügbar

nein

1. Thermisches Verhalten

Anfang2 Versuchsdurchführung und -beobachtung 1 Materialien, Chemikalien, Zeitbedarf
  • Gasbrenner
  • Reagenzglas
  • Reagenzglasklammer oder Stativ
  • Spatel
  • β-Cyclodextrin
  • weißes, wasserfreies Kupfersulfat Xn, N
  • evtl. Zucker und Stärke

Der Versuch mit β-Cyclodextrin kann in 5 Minuten durchgeführt werden. Will man die thermische Zersetzung von Zucker und Stärke zum Vergleich zeigen, müssen wenige Minuten mehr veranschlagt werden.

Anfangweiter 2 Versuchsdurchführung und -beobachtung
Man gibt in ein Reagenzglas ca. 0,5 cm hoch β-Cyclodextrin und spannt das Reagenzglas nahezu waagerecht ein. Den oberen Teil des Reagenzglases beschickt man mit etwas wasserfreiem Kupfersulfat. Das β-Cyclodextrin wird erhitzt. Zum Vergleich kann dieser Versuch auch mit Zucker und Stärke durchgeführt werden. Das weiße β-Cyclodextrin verfärbt sich sehr schnell gelblich und wird später schwarz. Es steigt gelblich-weißer Rauch auf und in den oberen Teilen des Reagenzglases kondensiert eine farblose Flüssigkeit, die das weiße Kupfersulfat blau verfärbt. Die Durchführung des Versuchs mit Stärke oder Haushaltszucker führt zu den gleichen Beobachtungen.
Abb. 2.1: Ergebnis der thermischen Zersetzung von β-Cyclodextrin

Anfang4 Tipps und Anmerkungen 3 Versuchsauswertung

Da bei der thermischen Zersetzung von β-Cyclodextrin ebenso wie bei der Thermolyse von Zuckern Wasser und Kohlenstoff gebildet werden, kann mit Hilfe dieses Versuchs auf die Zugehörigkeit des β-Cyclodextrins zur Klasse der Kohlenhydrate geschlossen werden.

Anfang5 Ergänzende Sachinformationen 4 Tipps und Anmerkungen

Dieser Versuch ist sehr leicht durchzuführen und kann gemeinsam mit den Versuchen Hydrolyse von β-Cyclodextrin und Dehydratisierung von β-Cyclodextrin zur Bestätigung der Vermutung führen, dass Cyclodextrine Vertreter der Stoffklasse der Kohlenhydrate sind.

Anfang6 Literatur 5 Ergänzende Sachinformationen

Die Cyclodextrine werden durch den enzymatischen Abbau von Maisstärke gewonnen. Die Enzyme der Familie der CGTasen (Cyclodextringlycosyltransferasen) zerlegen das Stärkemolekül in Segmente, die unter Ringschließung die cyclischen Oligosaccharide bilden. Aufgrund der spiralförmig gewundenen Stärkemoleküle bilden sich vor allem Segmente aus sechs, sieben und acht Glucose-Einheiten. So erhält man α-Cyclodextrin, β-Cyclodextrin und γ-Cyclodextrin. Durch Isolierung spezifischer Enzyme wurde die Gewinnung reiner Cyclodextrine möglich, so dass die aufwändige Trennung des Cyclodextrin-Stoffgemisches heute entfällt.

Während β-Cyclodextrin eine schnelle thermische Zersetzung zeigt, bleibt das in Lebensmitteln als unverdauliche Faser eingesetzte α-Cyclodextrin auch bei längerer Hitzeeinwirkung stabil und zersetzt sich zunächst nicht. Deshalb eignet sich α-Cyclodextrin als Zusatz mit präbiotischer Wirkung z.B. in Backwaren, in denen es den Anteil an Ballaststoffen erhöht und zudem zur Stabilisierung niedermolekularer Aromastoffe und einiger Fettsäuren eingesetzt wird. Japan und die USA haben α-Cyclodextrin als Lebensmittelzusatzstoff ohne Beschränkung der Tagesdosis zugelassen, während α-Cyclodextrin in Deutschland bisher noch nicht als Lebensmittelzusatzstoff anerkannt wurde.
Anfangende  6 Literatur
  • WACKER Chemical Corporation; CAVAMAX® Alpha-Cyclodextrin – the new soluble dietary fiber
  • Reuscher, H.; Flexible Bausteine für eine gesunde Ernährung; WACKER WORLD WIDE CORPORATE MAGAZINE 2.4, 2004, 23-25
  • Woyke, A.; „Cyclodextrine“ – Molekulare Zuckertüten. Ein Chemie-Praktikum für die 13.Klasse (www.science-forum.de/download/Cyclo-praktikum.pdf)
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