Hydrolyse von Triacetoxymethylsilan

1. Experiment ist im WACKER-Schulversuchskoffer enthalten	nein
2. Versuchsvorschrift wurde modifiziert	/
3. Eigene Versuchsvorschrift wurde entwickelt	ja
4. Video-Clip verfügbar	nein
5. Flash-Animation verfügbar	nein

1 Materialien, Chemikalien, Zeitbedarf

Uhrglas
Tropfpipette

Triacetoxymethylsilan, Xi (Produkt aus dem Versuch "Darstellung von Triacetoxymethylsilan")

Der Versuch benötigt weniger als fünf Minuten.

2 Versuchsdurchführung und -beobachtung

Im Abzug werden ca. 10 Tropfen Triacetoxymethylsilan auf einem Uhrglas mit ca. 20 Tropfen Wasser versetzt.

Man beobachtet einige Sekunden nach der Wasserzugabe weiße Schlieren in der Flüssigkeit. Nach dem Verdunsten der Flüssigkeit bleibt eine fest haftende, dünne, trübe Schicht auf dem Uhrglas zurück, die sich gegenüber Wasser als stark hydrophob erweist.

3 Versuchsauswertung

Das Triacetoxymethylsilan hydrolysiert in Wasser zu einem Methylsiliconharz und Essigsäure.

Wenn man das Produkt aus dem Versuch "Darstellung von Triacetoxymethylsilan" einsetzt, muss das darin noch enthaltene Essigsäureanhydrid vollständig zu Essigsäure umgesetzt werden. Daher muss Wasser im Überschuss vorhanden sein.
Das bei der Hydrolyse gebildete Siliconharz haftet gut an Silikatglas und ist hydrophob (vgl. dazu auch Versuch "Hydrophobe Eigenschaften von Siliconöl").

4 Tipps und Anmerkungen

Dieser Versuch hat Alltagsbezug. Statt mit selbst hergestelltem Triacetoxymethylsilan kann er mit Silicon aus dem Baumarkt durchgeführt werden (vgl. 5 Ergänzende Sachinformation).
Acetoxysilane sind sehr viel leichter hydrolysierbar als Ester, beispielsweise Essigsäureethylester. Sie hydrolysieren ähnlich leicht wie Essigsäureanhydrid. Das kann im Zusammenhang mit dem Mechanismus der Esterhydrolyse thematisiert werden (vgl. 6 Literatur)

5 Ergänzende Sachinformationen

Der typische Essiggeruch, der beim Abdichten mit Siliconen aus dem Baumarkt wahrnehmbar ist, beruht auf der oben formulierten Reaktion. Das Material in den käuflichen Tuben enthält Silicon-Makromoleküle mit einem mehr oder weniger hohen Gehalt an Acetoxy-Gruppen. Gelangt das Material beim Herausdrücken aus der Tube an die Luftfeuchtigkeit, so erfolgt die hydrolytische Vernetzung der Makromoleküle bei gleichzeitiger Freisetzung von Essigsäure.

6 Literatur

M. Tausch, M. von Wachtendonk (Hrsg.), CHEMIE S II, STOFF-FORMEL-UMWELT, C.C. Buchner, Bamberg (1993), (1998), S. 267 - 269