Darstellung von Triacetoxymethylsilan

1. Experiment ist im WACKER-Schulversuchskoffer enthalten	nein
2. Versuchsvorschrift wurde modifiziert	/
3. Eigene Versuchsvorschrift wurde entwickelt	ja
4. Video-Clip verfügbar	nein
5. Flash-Animation verfügbar	nein

1 Materialien, Chemikalien, Zeitbedarf

Stativ
Stativklammern und Muffen
Hebebühne
Magnetrührplatte
kleiner Magnetrührstab
Ölbad
Rundkolben (50 ml)
Stopfen
Rückflusskühler mit Schläuchen
Thermometer (200 °C)
3 skalierte Messpipetten (5 ml, 1 ml, 1 ml)
Peleusball
Winkelaufsatz für das obere Kühlerende
Glasstab

Essigsäure, C
Essigsäureanhydrid, C
Trichlormethylsilan, Xi, F
Silbernitratlösung, Xi

Der gesamte Versuch dauert etwa 40 Minuten. Davon sind 20 Minuten für den Aufbau der Apparatur und das Erwärmen der Ölbades, 15 Minuten für die Reaktion und 5 Minuten für das Kühlen und Umfüllen des Produktes angesetzt.

2 Versuchsdurchführung und -beobachtung

Da mit stark ätzend wirkenden Chemikalien gearbeitet wird, die zum Teil auch gasförmig auftreten, ist der Versuch unter dem Abzug durchzuführen.
Schutzbrille, Gummihandschuhe und Laborkittel verstehen sich von selbst.

Der Versuch wird im Abzug gemäß der nebenstehenden Skizze aufgebaut. Anschließend werden 2,5 ml Essigsäure mit 0,83 ml Essigsäureanhydrid und 0,8 ml Trichlormethylsilan vermischt und unter Rühren bei 120 °C bis 130 °C am Rückfluss gehalten. Das abgekühlte Produkt wird bis zu seiner weiteren Verwendung unter Feuchtigkeitsausschluss aufbewahrt. Es eignet sich für den Versuch "Hydrolyse von Triacetoxymethylsilan".

3 Versuchsauswertung

In der Wärme findet eine Substitution der Chlor-Atome des Trichlormethylsilans durch Acetoxy-Gruppen statt.

Dabei wird Chlorwasserstoff frei gesetzt, der gasförmig entweicht. Das Gemisch aus dem Hauptprodukt Triacetoxymethylsilan, den Edukten und Nebenprodukten bleibt als Flüssigkeit in der Apparatur. Essigsäureanhydrid setzt sich mit der in die Apparatur eindringenden Luftfeuchtigkeit, sowie mit dem bereits in der Essigsäure enthaltenen Wasser in Essigsäure um und verhindert so die vorzeitige Hydrolyse des Triacetoxymethylsilans (vgl. dazu auch den Versuch "Hydrolyse von Triacetoxymethylsilan").

4 Tipps und Anmerkungen

Mit etwas Geschick können am oberen Ende des Rückflusskühlers mit einem Tropfen Silbernitrat-Lösung an einem Glasstab Chlorid-Ionen nachgewiesen werden. Dazu sollte dem Kühler ein Krümmer aufgesetzt werden, damit auf keinen Fall Silbernitrat-Lösung in die Reaktionslösung gelangen kann.
Die Hauptreaktion, die Reaktion von Trichlormethylsilan mit Essigsäure (vgl. weiter oben), kann einerseits als Kondensationsreaktion gedeutet und erklärt werden, andererseits als nucleophile Substitution.
Durch ständiges Entfernen eines Produkts (des Chlorwasserstoffs) aus dem Reaktionsgemisch wird das oben formulierte Gleichgewicht ständig gestört; es gelingt so, zumindest eines der Edukte quantitativ umzusetzen, obwohl sich im geschlossenen System ein Gleichgewicht einstellen würde.
Dieses Experiment kann in Kombination mit der Hydrolyse des selbst hergestellten Triacetoxymethylsilans genutzt werden, um im Unterricht die oben kursiv gedruckten Begriffe zu vertiefen und an anwendungsrelevanten Produkten zu veranschaulichen. Anknüpfungspunkte dafür sind in dem unten angegebenen Lehrbuch (über die genannten Stichworte) zugänglich für.

5 Literatur

M. Tausch, M. von Wachtendonk (Hrsg.), CHEMIE S II, STOFF-FORMEL-UMWELT, C.C. Buchner, Bamberg (1993), (1998)