Sachinfo - Herstellung

1. Was sind Cyclodextrine?

Cyclodextrine sind cyclische Oligosaccharide, die beim Abbau von Stärke durch spezielle Enzyme (CGTasen) entstehen. Die bekanntesten Vertreter der Cyclodextrine sind die cyclischen Oligosaccharide aus sechs, sieben oder acht Glucose-Einheiten, die wie in der Stärke über α-1,4-glykosidische Bindungen miteinander verknüpft sind. Die erste Bezeichnung „cellulosine“ stammt von A. Villiers, der 1891 eine kristalline Substanz erhielt, die ihn wegen der Hydrolysebeständigkeit und der nicht reduzierenden Eigenschaften an Cellulose erinnerte.

Abb. 1.9: β-Cyclodextrin ist ein weißes Pulver

Der Mikrobiologe F. Schardinger machte ähnliche Beobachtungen. Er war maßgeblich an der Grundlagenforschung zu diesen Substanzen beteiligt, die zunächst als Schardinger Dextrine bezeichnet wurden. Damals wusste man allerdings noch nichts von der cyclischen Struktur, die erst 1936 postuliert wurde. Heute sind die Bezeichnungen α-Cyclodextrin, β-Cyclodextrin und γ-Cyclodextrin für die Vertreter mit sechs, sieben und acht Glucoseeinheiten üblich. Die selteneren Cyclodextrine aus mehr als acht Glucose-Einheiten im Molekül werden analog als δ-Cyclodextrin usw. benannt.

Abb. 1.10: Molekülstruktur der natürlichen Cyclodextrine

Außerdem sind Bezeichnungen gebräuchlich, die die Namen der Baueinheiten als Nomenklaturgrundlage verwenden (siehe Tab. 1.1).

α-Cyclodextrin	β-Cyclodextrin	γ-Cyclodextrin
Schardingers α-Dextrin	Schardingers β-Dextrin	Schardingers γ-Dextrin
Cyclomaltohexose	Cyclomaltoheptose	Cyclomaltooctose
Cyclohexaglucan	Cycloheptaglucan	Cyclooctaglucan
Cyclohexaamylose	Cycloheptaamylose	Cyclooctaamylose

Tab. 1.1: Verschiedene Bezeichnungen der Cyclodextrine

Die vielen Hydroxygruppen (18, 21 bzw. 24 bei α-Cyclodextrin, β-Cyclodextrin bzw. γ-Cyclodextrin) in den Cyclodextrin-Molekülen können auf verschiedenste Weisen derivatisiert werden. Neben den natürlichen Cyclodextrinen sind mehr als 1500 Derivate synthetisiert worden. Das große Interesse an den Cyclodextrinen ergibt sich aus der räumlichen Struktur, die einem offenen Kegelstumpf ähnelt. Denn der Hohlraum des Cyclodextrin-Moleküls kann als Wirt für verschiedene Gastmoleküle fungieren. Die Fähigkeit zur Bildung dieser sogenannten Wirt-Gast-Komplexe macht man sich in vielen verschiedenen Anwendungen zunutze.

Abb. 1.11: Darstellung von β-Cyclodextrin im Kalottenmodell

In einer Animation kann die räumliche Struktur durch bewegte Bilder und verschiedene Darstellungsmöglichkeiten noch näher erkundet werden.

Literatur:

Szejtli, J.; Osa, T.; Comprehensive Supramolecular Chemistry. Volume 3 Cyclodextrins, Elsevier Science Ltd. Oxford, 1996, S. 1, S. 6
Szejtli, J.; Pure Appl. Chem., 10, 2004, 76, 1825-1845