1. Experiment ist im WACKER-Schulversuchskoffer enthalten

ja

 2. Versuchsvorschrift wurde modifiziert

nein

 3. Video-Clip verfügbar

nein

 4. Flash-Animation verfügbar

nein

5. Entfernung der Bitterstoffe aus Pampelmusensaft

Anfang2 Versuchsdurchführung und -beobachtung 1 Materialien, Chemikalien, Zeitbedarf
  • Zitruspresse
  • Becherglas (100 mL)
  • Schnappdeckelgläser
  • Waage
  • Spatel
  • Magnetrührer
  • Rührstäbchen
  • Pampelmuse
  • β-Cyclodextrin

Die Vorbereitungen sind in wenigen Minuten zu bewältigen. Um eine deutliche Beobachtungen zu erzielen, sollten die Proben dann 20 Minuten lang gerührt werden.

Anfang3 Versuchsauswertung 2 Versuchsdurchführung und -beobachtung

Man presst den Saft einer Pampelmuse mit der Zitruspresse oder den Händen aus. Es werden mindestens 60 mL benötigt. Wenn sich das Fruchtfleisch am Boden des Becherglases abgesetzt hat, dekantiert man jeweils 20 mL in drei Schnappdeckelgläser. Eine Probe wird als Vergleichsprobe benötigt und verschlossen aufbewahrt. Die zweite Probe wird mit 0,5 g β-Cyclodextrin versetzt, verschlossen und für 20 Minuten kräftig gerührt. Auch die dritte Probe hat Vergleichscharakter. Sie wird ohne Zusatz ebenfalls für 20 Minuten stark gerührt. Nach 20 Minuten vergleicht man die Gerüche der drei Proben. Der Pampelmusensaft hat zu Beginn den typisch frischen, säuerlichen Geruch frisch gepresster Säfte von Zitrusfrüchten. Die erste und die dritte Probe unterscheiden sich nach 20 Minuten nicht voneinander und weisen noch den deutlich säuerlichen Geruch auf, der in der Probe mit β-Cyclodextrin verschwunden ist.

Anfang4 Tipps und Anmerkungen 3 Versuchsauswertung

Der stark säuerliche Geruch der Pampelmuse und vor allem der bittere Geschmack werden durch die Stoffe Naringin und Limonen verursacht. Behandelt man den Saft mit β-Cyclodextrin, so werden diese beiden Stoffe zum größten Teil in Cyclodextrin-Molekülen eingeschlossen. Wie bei der Maskierung des Knoblauchgeruchs sind auch die Komplexe mit Naringin und Limonen geruchsarm, so dass der säuerliche Geruch des Pampelmusensafts verschwindet.
Abb. 2.26: Durch Komplexierung von Naringin und Limonen wird der bittere Geschmack des Pampelmusensafts entfernt

Anfang5 Literatur 4 Tipps und Anmerkungen

Da im Unterricht Geschmacksproben untersagt sind, wird die Veränderung durch die Behandlung mit den Cyclodextrinen über den Geruchssinn bestätigt! Um einen glaubwürdigen Nachweis der Wirkung des β-Cyclodextrins auf den Pampelmusensaft zu erhalten, sollten die Proben ohne Wissen über die Zusammensetzung (Pampelmusensaft ohne und mit Cyclodextrinzusatz) getestet werden. Die Schülerinnen und Schüler sollen dann die Gerüche der Proben beschreiben und miteinander vergleichen. Der Versuch muss mit frisch gepresstem Pampelmusensaft durchgeführt werden, da in fertigem Saft aus dem Supermarkt die säuerliche Note zu schwach ist, um einen eindeutigen Effekt durch die Zugabe von Cyclodextrinen beobachten zu können.
AnfangEnde  5 Ergänzende Sachinformationen

Die Komplexierung der Bitterstoffe aus dem Pampelmusensaft wird in der Lebensmittelverarbeitung genutzt, um den stark sauren Geschmack zu mildern. Dazu werden aber nicht die wasserlöslichen Cyclodextrine verwendet, da dann in einem weiteren Produktionsschritt die gebildeten Cyclodextrin-Komplexe von dem Saft getrennt werden müssten. Um die Behandlung zu vereinfachen, lässt man den Saft über ein Cyclodextrin-Polymer laufen.

Anfangende  6 Literatur
  • Woyke, A.; „Cyclodextrine“ – Molekulare Zuckertüten. Ein Chemie-Praktikum für die 13.Klasse (www.science-forum.de/download/Cyclo-praktikum.pdf)
  • Szejtli, J.; Osa, T.; Comprehensive Supramolecular Chemistry. Volume 3 Cyclodextrins, Elsevier Science Ltd. Oxford, 1996, S. 489
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