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3. Maskierung des Knoblauchgeruchs |
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Materialien, Chemikalien, Zeitbedarf |
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- Schnappdeckelgläser
- Messer, Schneideunterlage
- Waage
- Spatel
- Magnetrührer
- Rührstäbchen
- destilliertes Wasser
- β-Cyclodextrin
- Knoblauchzehen
Für diesen Versuch müssen ca. 10 Minuten eingeplant werden. |
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Versuchsdurchführung und -beobachtung |
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Variante I: Eine Suspension aus 0,2 g β-Cyclodextrin und 20 mL Wasser wird mit einer halben, in Scheiben geschnittenen Knoblauchzehe versetzt und für fünf Minuten geschüttelt oder stark gerührt. Zum Vergleich gibt man zu 20 mL Wasser die andere Hälfte der klein geschnittenen Knoblauchzehe und schüttelt bzw. rührt auch diese Probe. Dann vergleicht man die Gerüche.
Variante II: Man halbiert eine Knoblauchzehe und reibt mit der Schnittfläche der Zehe die Handinnenfläche ein. Nachdem man daran gerochen hat, verreibt man eine Spatelspitze β-Cyclodextrin mit etwas Wasser in der riechenden Handinnenfläche, spült kurz mit Wasser ab und prüft erneut den Geruch.
Der Knoblauchgeruch lässt bei der Probe mit Cyclodextrin deutlich nach. Und die Handinnenfläche riecht nach dem Waschvorgang mit der Cyclodextrin-Suspension nicht mehr nach Knoblauch. |
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Versuchsauswertung |
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| Das Verschwinden des typischen Knoblauchgeruchs ist auf die Bildung eines Wirt-Gast-Komplexes mit den Aromastoffen des Knoblauchs zurückzuführen. Ein Vertreter der vielen Schwefelverbindungen, die den Knoblauchgeruch hervorrufen, ist das Allicin (siehe Abb. 2.24). |
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| Abb. 2.24: Der Knoblauchgeruch wird vor allem durch Allicin hervorgerufen |
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Tipps und Anmerkungen |
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| Bevor man an den Schnappdeckelgläschen riecht, sollte man einmal in die Gläschen pusten, da der über der Flüssigkeit stehende Geruch die Versuchsbeobachtungen verfälscht. Die Behandlung der Handfläche mit Cyclodextrin muss möglichst schnell erfolgen, da das geruchsintensive Allicin leicht durch die Haut aufgenommen wird und dann nicht mehr von Cyclodextrinen komplexiert werden kann. |
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| 5 Ergänzende Sachinformationen |
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Die Schwefelverbindung Allicin (siehe Abb. 2.24) ist auf verschiedene Weisen medizinisch wirksam. Zum einen wirkt Allicin antibakteriell, zum anderen nimmt Allicin positiven Einfluss auf den Cholesterinspiegel und die Blutfettwerte und vermindert so das Risiko, an Arteriosklerose zu erkranken. Die Anwendung in Medikamenten war aufgrund der starken Geruchsbelästigung des Wirkstoffes unbeliebt. Durch die Komplexierung in Cyclodextrinen wird das Allicin geruchsneutral verpackt und erst im Magen wieder freigesetzt, wo es dann durch die Magenwand in die Blutbahn gelangt. Außerdem kann das leicht flüchtige Allicin durch die Komplexierung gegen schnelles Verflüchtigen sowie vor Oxidation durch den Luftsauerstoff geschützt werden. Dieser geruchsneutrale Allicin-Cyclodextrin-Komplex wird in Knoblauchtabletten eingesetzt, die schon seit längerem auf dem Markt sind.
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| 6 Literatur |
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- Gröger, M.; Kretzer, E.K.; Woyke, A.; Reader mit Hintergrundinformationen zum Thema Cyclodextrine, 2001
- Vollhardt, K.P.C.; Schore, N.E.; Organische Chemie; Wiley-VCH Weinheim, 2005, S. 423
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