Siliconisiertes Filterpapier

1. Experiment ist im WACKER-Schulversuchskoffer enthalten	nein
2. Versuchsvorschrift wurde modifiziert	/
3. Eigene Versuchsvorschrift wurde entwickelt	ja
4. Video-Clip verfügbar	nein
5. Flash-Animation verfügbar	nein
Der Versuch wurde nach einer persönlichen Mitteilung von Prof. Dr. P. Jutzi, Universität Bielefeld, erstellt.

1 Materialien, Chemikalien, Zeitbedarf

Filtriergestell
2 Schnelllauftrichter
2 Faltenfilter
4 Reagenzgläser
50 ml Becherglas
Pasteurpipette mit Gummihütchen

Kupfersulfat, Xn, N
Dichlormethan (Methylenchlorid), Xn
Trichlormethylsilan, Xi, F

Für das Silanisieren des Filters sollte mit einem Zeitbedarf von ca. 10 min gerechnet werden. Die Durchführung des weiteren Versuches nimmt weniger als 5 min in Anspruch.

2 Versuchsdurchführung und -beobachtung

Ein Faltenfilter wird mit Hilfe der Pasteurpipette mit Trichlormethylsilan benetzt (ABZUG!). Es ist darauf zu achten, dass der komplette Filter mit Trichlormethylsilan benetzt ist. Der Filter wird zum Trocknen zur Seite gelegt. Die Trocknungszeit kann zum Anfärben von ca. 15 ml Wasser mit Kupfersulfat genutzt werden. Man füllt das eingefärbte Wasser etwa zwei Zentimeter hoch in zwei Reagenzgläser und fügt ungefähr die gleiche Menge organisches Lösemittel (Dichlormethan) hinzu. Da die beiden Flüssigkeiten nicht mischbar sind, bilden sich zwei Phasen. Dichlormethan hat eine höhere Dichte als Kupfersulfat-Lösung (eingefärbtes Wasser) und bildet somit die untere Phase (siehe Abb. 1).
		Abb. 1: Rggl. mit zu untersuchenden Flüssigkeiten

Abb. 2: Filtrate durch die beiden Filter

Nun baut man die Versuchsapparatur wie in Abb. 2 zu sehen ist auf und gibt den Inhalt des einen Reagenzglases in den unbehandelten Filter, den Inhalt des anderen Reagenzglases in den siliconisierten (trockenen) Filter. Durch den unbehandelten Filter geht Wasser wie gewohnt durch, Dichlormethan verbleibt im Filter. Bei dem siliconisierten Filter verbleibt das eingefärbte Wasser im Filter und Dichlormethan geht durch den Filter durch (siehe Abb. 3).

Abb. 3: Rückstände auf den beiden Filtern

3 Versuchsauswertung

Die laborüblichen Faltenfilter bestehen aus Cellulose, deren Strukturformel vereinfacht in Abb. 4 dargestellt ist.

Abb. 4: Ausschnitt aus einem Cellulose-Molekül

Wasser besteht aus polaren Molekülen. Die Moleküle der Cellulose enthalten viele Hydroxy-Gruppen, die mit Wassermolekülen Wasserstoffbrückenbindungen und Dipol-Dipol Wechselwirkungen eingehen können. Wasser dringt daher in die hydrophile Cellulose ein und filtriert durch sie hindurch. Das hydrophobe Dichlormethan dringt nicht in den Cellulose-Filter ein. Bei der Benetzung des Filters mit Trichlormethylsilan finden Kondensationsreaktionen statt, wobei aus einem großen Teil der Hydroxy-Gruppen die Wasserstoff-Atome durch Methylsilyl-Reste ersetzt werden. Dabei werden Cellulose-Moleküle auch untereinander verknüpft (vgl. Abb. 5 und 6). Das gebildete Produkt enthält zahlreiche unpolare Methyl-Reste, die ihm einen hydrophoben, lipophilen Charakter verleihen.

Abb. 5: Kondensationsreaktion zwischen Cellulose und Trichlormethylsilan

Abb. 6: Ausschnitt aus siliconisierter Cellulose

Die so siliconisierte Cellulose ist damit für Wasser nicht mehr durchlässig. Allerdings kann durch die siliconisierte Cellulose ein unpolares oder schwach polares, nicht zu Wasserstoffbrückenbindungen fähiges Lösemittel, beispielsweise Dichlormethan, durchfließen.

4 Tipps und Anmerkungen

In Nebenversuchen kann gezeigt werden, dass bei der Behandlung des Filterpapiers mit Trichlormethylsilan HCl abgespalten wird. Hierzu spült man das Papier nach der Siliconisierung mit dest. Wasser ab und weist im Spülwasser Hydronium-Ionen (mit einem Säure-Base Indikator) und Chlorid-Ionen (mit Silbernitrat-Lösung) nach.
Im Unterricht sollten diese Nachweisreaktionen von den Schülern aufgrund des vorgegebenen Reaktionsschemas aus Abb. 5 vorgeschlagen und dann durchgeführt werden.
Im Zusammenhang mit der bei der Siliconisierung ablaufenden Reaktion (Abb. 5) kann auf den Mechanismus der nucleophilen Substitution eingegangen werden.
Ergänzend zu der hier beschriebenen Variante kann die Siliconisierung von Filterpapier auch mit a) Dichlordimethylsilan und b) Chlortrimethylsilan ausprobiert werden. Die festzustellenden Unterschiede können unterrichtlich verwertet werden.

5 Ergänzende Sachinformationen

Wenngleich dieser Versuch eine gewisse Ähnlichkeit zum Versuch "Siliconbeschichtetes Papier" hat, gibt es einen grundsätzlichen Unterschied: Bei der Siliconisierung des Filterpapiers in diesem Versuch reagiert die Cellulose mit dem zugesetzten Trichlormethylsilan, die molekulare Struktur des Papiers verändert sich grundlegend (vgl. Abb. 4, 5 und 6); bei der Beschichtung des Papiers mit Silicon wird ein vorher vernetztes Silicon als dünne Haut auf das Papier aufgetragen, das Papier selbst behält dabei weitestgehend seine molekulare Struktur.