1. Experiment ist im WACKER-Schulversuchskoffer enthalten

ja

 2. Versuchsvorschrift wurde modifiziert

nein

 3. Video-Clip verfügbar

nein

 4. Flash-Animation verfügbar

nein

4. Binden und kontrollierte Duftfreisetzung von Pfefferminzgeruch

Anfang2 Versuchsdurchführung und -beobachtung 1 Materialien, Chemikalien, Zeitbedarf
  • Schnappdeckelgläschen
  • Saugflasche
  • Büchnertrichter
  • Gucoring
  • Filterpapier
  • Wasserstrahlpumpe
  • β-Cyclodextrin
  • destilliertes Wasser
  • Pfefferminzöl (Oleum menthae piperitae)

Für die Herstellung des Komplexes braucht man nur 10 – 15 Minuten. Um aber einen deutlichen Unterschied der Proben beobachten zu können, müssen diese mindestens drei Tage offen gelagert werden.

Anfang3 Versuchsauswertung 2 Versuchsdurchführung und -beobachtung

Man stellt aus 0,25 g β-Cyclodextrin und 25 mL Wasser eine Suspension her, gibt 2 mL des Pfefferminzöls hinzu und schüttelt fünf Minuten lang kräftig. Dann wird der Feststoff abgesaugt und auf einem Filterpapier verrieben. Als Vergleichsprobe beträufelt man ein Filterpapier mit 5 Tropfen des reinen Öls. Die beiden Filterpapiere werden für einige Tage offen liegen gelassen. Nach einigen Tagen vergleicht man die Gerüche. Von dem Feststoff auf dem Filterpapier löst man eine Spatelspitze in warmem Wasser.

Der Feststoff riecht direkt nach dem Abnutschen im Vergleich zu dem reinen Öl auf dem Filterpapier nur nach Pfefferminzaroma, während das mit Öl getränkte Filterpapier auch fettig bzw. ölig riecht. Nach einigen Tagen ist ein deutlicher Geruchsunterschied festzustellen. Der Feststoff verströmt weiter einen frischen Pfefferminzgeruch, während das mit dem Öl getränkte Filterpapier fast keinen Geruch mehr aufweist. Löst man den Feststoff in warmem Wasser, so wird sofort ein starker Pfefferminzgeruch freigesetzt.

Anfang4 Tipps und Anmerkungen 3 Versuchsauswertung

Mit den Ergebnissen dieses Versuchs werden Eigenschaften der Cyclodextrin-Komplexe gezeigt, die in Produkten z.B. in der Kosmetikbranche erwünscht sind. Durch Bildung von Wirt-Gast-Komplexen mit den Aromastoffen aus dem Pfefferminzöl bleibt der frische Pfefferminzgeruch länger erhalten, da sich die Gast-Moleküle nicht mehr so leicht verflüchtigen können. Außerdem sind die Aromastoffe, die in den Cyclodextrin-Hohlräumen eingeschlossen sind, vor Oxidation durch den Luftsauerstoff geschützt. Der farblose Feststoff setzt über einen längeren Zeitraum ständig Duftstoffe frei, da der Komplex aufgrund der Luftfeuchtigkeit in geringem Maße der Dissoziation unterliegt. Denn durch die Ausbildung einer Hydrathülle an der Außenseite des Cyclodextrin-Moleküls kann sich die Molekülstruktur des Komplexes so ändern, dass die Wechselwirkungen zwischen dem Wirt- und dem Gast-Molekül schwächer werden. Gibt man den Feststoff in warmes Wasser, so wird die Dissoziation des Wirt-Gast-Komplexes wegen des Überschusses an Wasser begünstigt. Man bemerkt dann sofort einen intensiven Mentholgeruch, da sich das leicht flüchtige und sehr schlecht wasserlösliche Menthol schnell in der Luft verteilt.
Anfang5 Literatur 4 Tipps und Anmerkungen
Für den Versuch verwendet man Oleum menthae piperitae (Pfefferminzöl), das man in Apotheken oder Drogeriemärkten kaufen kann. Mit diesem Versuch werden die Bildung und Dissoziation des Komplexes demonstriert. Die Freigabe des Aromastoffes kann je nach Bedingung über einen längeren Zeitraum kontinuierlich oder schnell erfolgen (kontrollierte Freisetzung).
AnfangEnde  5 Ergänzende Sachinformationen

Der Geruch des Pfefferminzöls wird vor allem durch die beiden Stereoisomere (+)-Menthol und (-)-Menthol (siehe Abb. 2.25) hervorgerufen.

Abb. 2.25: Die beiden Stereoisomere (+)-Menthol und (-)-Menthol machen den typischen Pfefferminzgeruch aus
Anfangende  6 Literatur
  • Gröger, M.; Kretzer, E.K.; Woyke, A.; Reader mit Hintergrundinformationen zum Thema Cyclodextrine, 2001
  • www.wacker.com/internet/noc/Products/PT_Bio/P_Bio_Cy/P_CycCom/P_CycCom_SP_Ment/
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