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1. Gewinnung von Cyclodextrinen aus Alltagsprodukten und Nachweis |
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Materialien, Chemikalien, Zeitbedarf |
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- Becherglas (100 mL)
- Heizplatte mit Magnetrührer, Rührfisch
- Glasstab
- Uhrglas
- Filterpapier
- Pipette
- Flüssiger Textilerfrischer
- ethanolische Phenolphthalein-Lösung w = 1% F
- Natronlauge c = 0,1 mol*L-1 C
Beim Eindampfen des flüssigen Textilerfrischers vergehen 40 – 50 Minuten. Unter Tipps und Anmerkungen werden aber auch Hinweise zu einer einfachen Variante gegeben. Der Nachweis der Cyclodextrine in den Proben dauert hingegen nur wenige Minuten. |
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Versuchsdurchführung und -beobachtung |
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Man gibt 40 mL des Textilerfrischers in das Becherglas und dampft fast bis zur Trockne ein. Die pastöse Masse streicht man auf ein Stück Filterpapier. Dann testet man den Rückstand durch tropfenweise Zugabe von alkalischer Phenolphthalein-Lösung auf vorhandenes Cyclodextrin. Je nach Hersteller kann die Lösung beim Eindampfen stark schäumen und trübe werden. Der Rückstand ist eine klebrige, leicht gelbliche Paste. Bei einigen Textilerfrischern ist eine Entfärbung der magentafarbenen Lösung zu erkennen, sobald diese auf das behandelte Filterpapier getropft wird. Es gibt aber auch Textilerfrischer, bei denen keine Cyclodextrine nachgewiesen werden können, da die magentafarbene Phenolphthalein-Lösung nicht entfärbt wurde. |
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| Abb. 2.20: Nachweis von Cyclodextrinen in Textilerfrischern mit Phenolphthalein |
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Versuchsauswertung |
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| Mit diesem Versuch können verschiedene Textilerfrischer auf Cyclodextrine getestet werden. Durch Eindampfen der flüssigen Textilerfrischer erhält man allerdings keinen pulverförmigen Reinstoff, sondern nur eine pastöse Masse. Zum Nachweis von Cyclodextrinen dient die Bildung eines Wirt-Gast-Komplexes mit Phenolphthalein und die damit verbundene Entfärbung der rotvioletten Phenolphthalein-Lösung. Entfärbt sich die Lösung nicht, so enthält der getestete Textilerfrischer kein Cyclodextrin oder nur sehr gering konzentriert. |
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Tipps und Anmerkungen |
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| Einige Textilerfrischer enthalten Cyclodextrine, da sie zur Entfärbung der alkalischen Phenolphthalein-Lösung führen. In einem der getesteten Textilerfrischer kann kein Cyclodextrin nachgewiesen werden. Steht keine Heizplatte zur Verfügung, kann man die Lösungen auch über dem Bunsenbrenner eindampfen. Allerdings muss dann vor allem beim Eindampfen bis fast zur Trockne vorsichtig erhitzt werden, da es sonst zur thermischen Zersetzung der Cyclodextrine kommen kann. In einer sehr einfachen Variante können flüssige Textilerfrischer auf Cyclodextrine getestet werden. Dazu sprüht man ein Filterpapier mit dem Textilerfrischer ein. Nachdem der Textilerfrischer getrocknet ist, wiederholt man das Einsprühen noch zweimal. Dann kann die Probe wie oben beschrieben getestet werden. |
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| Abb. 2.21: Verschiedene Textilerfrischer |
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| Mit den Extrakten aus den Textilerfrischern kann ein weiterer Versuch durchgeführt werden. Beim Versuch zur Maskierung von Zigarettenrauch kann neben den Baumwollproben auch ein mit dem Extrakt von Textilerfrischern behandeltes Filterpapier eingesetzt werden. |
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| 5 Ergänzende Sachinformationen |
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Die Entfärbung der magentafarbenen Phenolphthalein-Lösung ist auf die Komplexierung des Phenolphthalein-Dianions im Cyclodextrin-Molekül zurückzuführen. Genauere Informationen sind bei dem Versuch Wirt-Gast-Komplex β-Cyclodextrin und Phenolphthalein und in der Flash-Animation zu finden.
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| 6 Literatur |
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- Woyke, A.; „Cyclodextrine“ – Molekulare Zuckertüten. Ein Chemie-Praktikum für die 13. Klasse (www.science-forum.de/download/Cyclo-praktikum.pdf)
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