1. Experiment ist im WACKER-Schulversuchskoffer enthalten

nein

 2. Versuchsvorschrift wurde modifiziert

nein

 3. Video-Clip verfügbar

nein

 4. Flash-Animation verfügbar

nein

9. Stabilisierung von O/W-Emulsionen

Anfang2 Versuchsdurchführung und -beobachtung 1 Materialien, Chemikalien, Zeitbedarf
  • Zwei 100 mL Messzylinder mit Stopfen
  • Reagenzgläser
  • Reagenzglasständer
  • destilliertes Wasser
  • Speiseöl
  • β-Cyclodextrin

Für den ersten Teil des Versuchs sollte man 5 – 10 Minuten einplanen. Die Untersuchung zum Emulsionstyp nimmt weitere 5 Minuten in Anspruch.

Anfang3 Versuchsauswertung 2 Versuchsdurchführung und -beobachtung

Man gibt jeweils 20 mL Wasser in die Standzylinder und überschichtet jeweils mit 20 mL Öl. In einen Zylinder gibt man zusätzlich 0,25 g β-Cyclodextrin und schüttelt dann beide Zylinder kräftig. Man beobachtet die Entmischung der Emulsionen. Kann man bei den beiden Proben deutliche Unterschiede ausmachen, schüttelt man den Zylinder mit der Emulsion mit β-Cyclodextrin erneut kräftig und verteilt dann die Emulsion auf jeweils drei Reagenzgläser. Zu einer Probe gibt man etwas Wasser, zu der zweiten etwas Öl. Die dritte Probe dient als Vergleichsprobe.

Bei der Emulsion ohne Zugabe von β-Cyclodextrin kann schon nach kurzer Zeit eine Entmischung in zwei Phasen mit gleichem Volumen beobachtet werden, auch wenn beide Phasen noch trüb bleiben. Die andere Emulsion scheint stabilisiert zu sein, denn erst nach einigen Minuten ist am Boden des Messzylinders eine schmale wässrige Phase zu erkennen. Die Emulsion aus Wasser, Öl und Cyclodextrin lässt sich mit Wasser nicht aber mit Öl verdünnen. Bei Zugabe des Öls schwimmt das Öl trotz leichten Schüttelns als zweite Phase auf der milchigen Emulsion.

Anfang4 Tipps und Anmerkungen 3 Versuchsauswertung

Im ersten Teil des Versuchs wird die Wirkungsweise des β-Cyclodextrins als Emulgator deutlich, da sich die Emulsion nach Zugabe von Cyclodextrin wesentlich langsamer entmischt.
Die Fettsäuren in den Fettmolekülen werden in Form von Wirt-Gast-Komplexen des Cyclodextrins komplexiert. Anders als bei Tensiden, die durch den Einschluss kleinster Fetttröpfchen in Micellen zur Lösungsvermittlung von Wasser und ÖL beitragen, werden bei Verwendung der Cyclodextrine nur ein oder zwei Fettmoleküle von einem Cyclodextrin-Molekül komplexiert. Je nach Länge der Alkylkette der Fettsäuren können auch mehrere Cyclodextrin-Moleküle an der Komplexierung eines Fettmoleküls beteiligt sein.
Insgesamt wird das Fettmolekül in eine wasserlösliche Hülle verpackt und die Emulsion wird stabilisiert, da zwischen den Alkylketten keine van-der-Waals-Kräfte ausgebildet werden können und keine Agglomeration der Fettmoleküle mehr möglich ist.
Abb. 2.19: Beispiel für die Komplexierung eines Fettmoleküls durch drei Cyclodextrin-Moleküle
Mit dem zweiten Teil erforscht man den Emulsionstyp. Da sich die Emulsion mit Wasser, nicht aber mit Öl verdünnen lässt, liegt eine Öl-in-Wasser-Emulsion (O/W) vor. Die β-Cyclodextrin-Moleküle umschließen die unpolaren Alkylketten der Fettsäurereste in den Fettmolekülen wie Perlen, die man auf einen Faden auffädelt. Damit stellt das Wasser die äußere und damit wirksame Phase dar.
Da mehr Fettmoleküle als β-Cyclodextrin-Moleküle vorliegen und die Komplexierung der Alkylketten nicht quantitativ erfolgt, kann die Emulsion nicht vollständig stabilisiert werden.

Anfang5 Literatur 4 Tipps und Anmerkungen

AnfangEnde  5 Ergänzende Sachinformationen

Die Emulgator-Wirkung der Cyclodextrine macht man sich zunutze, um lipophile Substanzen in eine wasserlösliche Form zu überführen. So wird das wasserunlösliche β-Carotin in dem Cyclodextrin-Komplex in eine wasserlösliche Form überführt.
Neben dem Effekt der erhöhten Wasserlöslichkeit von Gast-Molekülen nutzt man weitere Vorzüge der Cyclodextrin-Komplexe wie z.B. bei dem Komplex aus γ-Cyclodextrin mit Omega-3(,6)-Fettsäuren. Diese Komplexe werden bei WACKER unter dem Namen OmegaDry® hergestellt. Den vor allem aus Fischölen und Algen extrahierten Omega-3-Fettsäuren werden in klinischen Studien gesundheitsfördernde Wirkung zugeschrieben. So können sie das Risiko koronarer Herzerkrankungen verringern, da sie die Zusammensetzung der Blutfettwerte günstig beeinflussen. Da diese Öle aber einen starken Eigengeschmack haben und zudem noch sehr oxidationsempfindlich sind, ist die Verkapselung in Cyclodextrinen eine ideale Lösung. Da sie als farbloses und geruchloses Pulver anfallen, können sie z.B. problemlos dem Teig für Backwaren hinzugesetzt werden kann.

Anfangende  6 Literatur
  • Reuscher, H.; Flexible Bausteine für eine gesunde Ernährung; WACKER WORLD WIDE CORPORATE MAGAZINE 2.4, 2004, 23-25
  • Szejtli, J.; Osa, T.; Comprehensive Supramolecular Chemistry. Volume 3 Cyclodextrins, Elsevier Science Ltd. Oxford, 1996, S. 317, S. 330-332
  • Tausch, M.; von Wachtendonk, M.; Chemie 2000+ Band 3, C.C. Buchners Verlag Bamberg, 2005, S. 81, S. 95
  • WACKER FINE CHEMICALS; CAVAMAX® OmegaDry® Cyclodextrins in food and nutraceutical applications
  • Reuscher, H.; Flexible Bausteine für eine gesunde Ernährung; WACKER WORLD WIDE CORPORATE MAGAZINE 2.4, 2004, 23-25
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