Austausch des Gastmoleküls im β-Cyclodextrin-Phenolphthalein-Komplex

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2. Versuchsvorschrift wurde modifiziert	ja
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7. Austausch des Gastmoleküls im β-Cyclodextrin-Phenolphthalein-Komplex

1 Materialien, Chemikalien, Zeitbedarf

Pipette
Reagenzglas mit Stopfen oder Schnappdeckelglas
(Reagenzglasständer)

β-Cyclodextrin-Phenolphthalein-Lösung aus dem letzten Versuch
Benzylalkohol Xn

Dieser Versuch ist in einer Minute durchgeführt. Aber zur Vorbereitung ist die Durchführung des Versuchs Wirt-Gast-Komplex β-Cyclodextrin und Phenolphthalein erforderlich.

2 Versuchsdurchführung und -beobachtung

In einem Reagenzglas werden 5 mL Benzylalkohol mit 5 mL der farblosen Lösung, die den Wirt-Gast-Komplex aus β-Cyclodextrin und Phenolphthalein enthält, überschichtet. Das Gemisch wird kräftig geschüttelt.

Abb. 2.16: Phenolphthalein wird durch Benzylalkohol aus dem Wirt verdrängt

Schon beim Überschichten des Benzylalkohols mit der Lösung ist eine leichte Rosafärbung zu beobachten. Nach dem Schütteln ist die Farbe der oberen wässrigen Phase wesentlich stärker.

3 Versuchsauswertung

Durch Schütteln des β-Cyclodextrin-Phenolphthalein-Komplexes mit Benzylalkohol wird Phenolphthalein teilweise durch Benzylalkohol ausgetauscht.

Abb. 2.17: Benzylalkohol

Die aus den Cyclodextrin-Molekülen verdrängten Phenolphthalein-Moleküle bewirken die Rosafärbung, denn beim Austritt aus dem Cyclodextrin werden die Wasserstoffbrückenbindungen des Phenolphthalein- Dianions zum Cyclodextrin-Molekül aufgehoben und das Molekül kann sich nun wieder so ausrichten, dass das konjugierte π-Elektronensystem im Phenolphthalein-Dianion besser delokalisiert ist. Dies führt zur Verschiebung der Absorption in den sichtbaren Bereich führt. Es zeigt sich die typische rotviolette Färbung von Phenolphthalein in der alkalischen Lösung.

4 Tipps und Anmerkungen

5 Ergänzende Sachinformationen

Über diesen Gastaustausch in dem Wirt-Gast-Komplex kann festgestellt werden, welche Moleküle einen Komplex mit Cyclodextrin bilden. Der Vergleich der Komplexbildungskonstanten des Cyclodextrin-Komplexes mit Benzylalkohol bzw. Phenolphthalein (Tab. 2.4) führt zur Annahme, dass der Phenolphthalein-Komplex bestehen bleiben sollte. Da aber Benzylalkohol im großen Überschuss zugegeben wurde (c(Benzylalkohol) / c(Phenolphthalein) ≈ 2 • 10⁴), wird das Gleichgewicht zugunsten des β-Cyclodextrin-Benzylalkohol-Komplexes verschoben. Dabei kommt es zum Austausch des Phenolphthaleins durch den neuen Gast Benzylalkohol. Dieser Gast-Austausch wird auch dadurch begünstigt, dass sich das austretende Phenolphthalein-Dianion gut hydratisieren lässt, während Benzylalkohol in Wasser schlecht löslich ist.

Definition der Komplexbildungskonstanten	β-Cyclodextrin-Komplex mit Phenolphthalein	β-Cyclodextrin-Komplex mit Benzylalkohol
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Tab. 2.4: Komplexbildungskonstanten für die β-Cyclodextrin-Komplexe mit Phenolphthalein und Benzylalkohol

6 Literatur

Tausch, M.; von Wachtendonk, M.; Chemie 2000+ Band 3, C.C. Buchners Verlag Bamberg, 2005, S. 26
Buvári, A.; Barcza, L.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1988, 1687-1690
Szejtli, J.; Osa, T.; Comprehensive Supramolecular Chemistry. Volume 3 Cyclodextrins, Elsevier Science Ltd. Oxford, 1996, S. 206
Rekharsky, M. V.; Inoue, Y.; Chem. Rev., 1998, 98, 1875-1917