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4. Löslichkeit |
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  1
Materialien, Chemikalien, Zeitbedarf |
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- Bechergläser (100 mL)
- Spatel
- Waage
- Magnetrührer, Rührfisch
- destilliertes Wasser
- β-Cyclodextrin
- Haushaltszucker (Saccharose)
- Glucose
- Stärke
Da sich β-Cyclodextrin nur schlecht in Wasser lösen lässt, muss man für den Versuch mindestens 10 Minuten einkalkulieren. |
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Versuchsdurchführung und -beobachtung |
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Man legt in einem Becherglas 50 mL destilliertes Wasser vor und wiegt 1 g β-Cyclodextrin ein. Nun löst man unter Rühren kleine Portionen von β-Cyclodextrin im Wasser. Man gibt solange kleine Stoffportionen hinzu, bis sich β-Cyclodextrin nicht mehr lösen lässt. Dann wiegt man die restliche Stoffportion β-Cyclodextrin erneut aus und bestimmt über die Differenz die Löslichkeit bei Raumtemperatur. Analog verfährt man mit Stärke.
Um die unterschiedliche Löslichkeit von β-Cyclodextrin und Stärke zu Haushaltszucker oder Glucose zu zeigen, führt man den Versuch auch mit Haushaltszucker oder Glucose durch. Da die Löslichkeit des Mono- bzw. Disaccharids aber wesentlich größer ist, würde eine Ermittlung der Löslichkeit der Glucose bzw. der Saccharose sehr viel Zeit in Anspruch nehmen. Die gravierenden Unterschiede der Löslichkeit werden deshalb nur qualitativ gezeigt, indem man in der gleichen Menge Wasser eine wesentlich größere Stoffportion an Glucose bzw. Saccharose lösen kann.
Nach Zugabe von 0,5 g β-Cyclodextrin lässt sich eine Trübung der Lösung erkennen. Gibt man weiteres β-Cyclodextrin zur Lösung hinzu, lässt sich der Feststoff nicht mehr vollständig lösen. Auch mit Stärke führt schon die Zugabe einer kleinen Stoffportion zu einer Suspension. Im Vergleich dazu kann man bei den Löslichkeitsversuchen deutlich mehr Glucose bzw. Haushaltszucker in der gleichen Menge Wasser lösen. |
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3
Versuchsauswertung |
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| Laut Herstellerangabe beträgt die Löslichkeit von β-Cyclodextrin 1,85 g /100 mL Wasser bei 25° C. Die im Versuch ermittelte Löslichkeit liegt mit 1 g /100 mL Wasser deutlich darunter. Aufgrund der geringen Löslichkeit müsste man vermutlich wesentlich länger rühren. Das eindrücklichere Ergebnis dieses Versuchs ist aber der deutliche Unterschied in den Löslichkeiten von β-Cyclodextrin und Stärke im Vergleich zu Glucose und Saccharose. |
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Stoff |
Glucose |
Fructose |
Saccharose |
β-Cyclodextrin |
Stärke |
Löslichkeit |
820 g/L (25°C) |
3750 g/L (20°C) |
1970 g/L (15° C) |
18,5 g/L (25° C) |
50 g/L (90°C) |
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| Tab. 2.1: Löslichkeiten von Glucose, Fructose, Saccharose, β-Cyclodextrin und Stärke |
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| Diese Unterschiede lassen sich mit Hilfe der Molekülstruktur erläutern. In jedem Glucose-Molekül sind fünf Hydroxygruppen vorhanden, die mit dem Lösemittel Wasser Wasserstoffbrückenbindungen eingehen. Auch in dem Saccharose-Molekül sind trotz einer α-1,2-glykosidischen Bindung viele Hydroxygruppen vorhanden, die zur sehr guten Wasserlöslichkeit des Haushaltszuckers führen. Da Fructose deutlich besser wasserlöslich ist als Glucose, ist die Löslichkeit der Saccharose größer als die der Glucose. |
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| Abb. 2.7: Molekülstruktur verschiedener Kohlenhydrate |
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| Im Cyclodextrin-Molekül wie auch in dem Makromolekül Stärke stehen aufgrund der α-1,4-glykosidischen Bindungen nur noch drei der fünf Hydroxygruppen pro Glucoseeinheit für Wasserstoffbrückenbindungen zur Verfügung, was die im Vergleich zu den Mono- und Disacchariden niedrige Wasserlöslichkeit erklärt. |
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4
Tipps und Anmerkungen |
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| Möchte man nur den Unterschied der Löslichkeiten zeigen, kann der Versuch auch ohne den Aspekt der Quantifizierung durchgeführt werden. Mit dem Versuch kann man die Beziehung von Struktur und Eigenschaft deutlich machen. Daran könnte sich im Unterricht eine Betrachtung der Löslichkeiten der drei Cyclodextrine mit sechs, sieben und acht Glucose-Einheiten und ausgewählter Derivate der Cyclodextrine anschließen. |
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| 5 Ergänzende Sachinformationen |
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| Vergleicht man zunächst die Löslichkeiten von α-Cyclodextrin, β-Cyclodextrin und γ-Cyclodextrin, so erkennt man deutliche Unterschiede in den Löslichkeiten, die aber nicht mit der Ringgröße korrelieren. |
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Stoff |
α-Cyclodextrin |
β-Cyclodextrin |
γ-Cyclodextrin |
Löslichkeit |
145 g/L (25°C) |
18,5 g/L (25° C) |
232 g/L (25°C) |
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| Tab. 2.2: Löslichkeiten von α-Cyclodextrin, β-Cyclodextrin und γ-Cyclodextrin |
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| Denn während α-Cyclodextrin und γ-Cyclodextrin ähnliche Löslichkeiten aufweisen, zeigt β-Cyclodextrin eine etwa zehnfach schlechtere Wasserlöslichkeit. Die geringere Anzahl an Hydroxy-Gruppen pro Glucose-Einheit ist ein Grund für die geringere Löslichkeit der Cyclodextrine im Vergleich zu Glucose bzw. Saccharose. Die Löslichkeit von β-Cyclodextrin wird aber noch deutlicher herabgesetzt, weil es zur Ausbildung einer intramolekularen Wasserstoffbrückenbindung zwischen der Hydroxy-Gruppe am Kohlenstoff-Atom 2 und der Hydroxy-Gruppe am Kohlenstoff-Atom 3 der benachbarten Glucose-Einheit kommt. |
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| Abb. 2.8: Intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung im β-Cyclodextrin-Molekül |
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| Da im α-Cyclodextrin-Molekül kein regelmäßiges Sechseck vorliegt, sondern eine Glucose-Einheit verdreht ist, sind die beschriebenen intramolekularen Wasserstoffbrücken nicht vollständig ausgebildet, was zu einer verbesserten Wasserlöslichkeit im Vergleich zu β-Cyclodextrin führt. γ-Cyclodextrin ist wegen der größeren Anzahl der Glucose-Einheiten ein weniger starres Molekül, was die Löslichkeit im Vergleich zu β-Cyclodextrin erhöht. |
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| 6 Literatur |
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- WACKER Chemie AG; Sicherheitsdatenblatt zu α-Cyclodextrin (Download)
- WACKER Chemie AG; Sicherheitsdatenblatt zu β-Cyclodextrin (Download)
- WACKER Chemie AG; Sicherheitsdatenblatt zu γ -Cyclodextrin (Download)
- Szejtli, J.; Pure Appl. Chem., 10, 2004, 76, 1825-1845
- Liste zur Einstufung von Chemikalien gemäß der Gefahrstoffverordnung - Soester Liste, Version 2.7
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